杀虎口，明时称杀胡口。雁北外长城最重要的关隘之一，是晋北山地与内蒙古高原的边缘地区，也是从内蒙古草原南下山西中部盆地或转下太行山所必经的地段,距右玉老城仅10多公里。

    明朝时蒙古贵族南侵长城，多次以此口为突破点。而明王朝派兵出长城作战，也多由此口出入，所以起了这么一个杀气腾腾的名字。清朝统治者对蒙古贵族采取怀柔政策，将“胡”字改为“虎”字。由此杀虎口之名沿用至今。

    杀虎口两侧高山对峙，地形十分险峻，其东依塘子山，西傍大堡山，两山之间开阔的苍头河谷地，自古便是南北重要通道，至今大同至呼和浩特的公路，仍经由此地。

    杀虎口关城是明嘉靖二十三年(1544年)土筑，万历二年(1574年)砖包，城周为1公里，高11.7米。明万历四十三年(1615年)在杀虎口堡外另筑新堡1座，名平集堡，其长、宽、高、厚与旧堡皆同，两堡之间又于东西筑墙相连，成倚角互援之势。

    关于杀虎口及右玉城在明朝时的重要性，由代宗颁赐水陆神祯一事足可看出。代宗朱祁钰是英宗被蒙古瓦剌俘去后继位的，他为祈祷上苍保英宗安全回来，许愿如打败瓦剌，英宗回来，愿将“水陆神祯”御赐给朔平府右玉县。后来于谦组织的京都保卫战取得胜利，英宗被释，代宗遂派臣将“水陆神祯”颁赐给右玉，以谢神灵。“水陆神祯”就是皇宫中库藏的120幅稀世珍品，名贵的绘画。据说这些画多出自大唐贞观年间吴道子和阎立本之手。现在残存的部分珍品收藏在山西省博物馆内。

     杀虎口和右玉城做为军事要塞，自古战火不断，特别是在明正统至嘉靖年间，先后多次被蒙古军队攻下来。但在嘉靖三十六年(公元1557年)的一场战争中，守军却在左右无援的情况下，孤军奋战，坚守右玉城，长达8个月的时间，这在中国战争史上也是不多见的。

     这场战争起因于“桃松寨事件”。桃松寨是俺答汗之子辛爱的妾，她与辛爱部下的一个头目鬼混，被发现后慌忙投奔了明朝，当时的大同总督杨顺，为请功邀赏，将其送进京城。辛爱为此率部进攻杀虎口，然后包围了右玉城。杨顺见事情不好，后悔不该收留桃松寨，他向朝廷谎奏，蒙古辛爱部愿用白莲教起义失败后跑过去的汉人交换桃松寨。皇帝同意了放还桃松寨，但辛爱不但未退兵，反又加强了兵力，在进攻右玉城的同时，又向大同、宣府一带长城发起了进攻。

     在蒙古兵多次强攻下，右玉城军民浴血奋战，右玉守将在作战中阵亡后，有一位姓尚名表在家休息的武将，自愿担任了右玉保卫战的指挥。他在此异常困难的情况下，除打退敌方进攻之外，还多次抓住有利战机，偷袭敌营。从九月坚持到第二年的四月，右玉城虽未被攻克，但城内军民几乎已绝炊断粮，可充饥的牛马等牲畜也被吃光了。

     在形势十分危急的时候，明廷派兵部尚书杨博亲率大军来解右玉之围。蒙古兵见右玉城实难攻下，而明朝援军将至，便自动解除了对右玉城的包围，从杀虎口撤出长城。这场战争之后，重新加固修缮了杀虎口和右玉城，及杀虎口一带的长城。并增加了守备兵额，大大提高了杀虎口的防御能力。

     历史上的“走西口”的故事就发生在杀虎口。清初，长期镇压农民起义和抗清的战争，造成北方长城以内生产极大破坏，各地田地荒芜，屋宇残破，人丁流亡。大批山西、陕西、甘肃和部分河北的破产农民、战败的农民起义军，或“携男挈女”或孤身一人，千百成群，背井离乡，冒禁私越长城，“走西口 (指山西省杀虎口。后泛指出长城西部各口去内蒙古西部各地)，去归化”“觅食求生”。当时流民由土默特而西，或向蒙民租地垦种，或入大漠私垦，形成“走西口”的迁徙群体。加之清朝对蒙古采取怀柔政策。推行喇嘛教，大兴寺庙，大量招徕山西、陕西、河北工匠和破产农民；明末，遭林丹汗兵祸，丁口锐减的土默特首领小顺义王为补充丁口和苏木(佐)，不分民族破例纳丁编佐，以补足30个苏木(150户丁口为1个苏木)的缺额，山、陕流民纷纷前来加入蒙籍；随着清朝对蒙古封禁政策的松弛和历年遭受严重自然灾害而破产农民队伍的不断流入，“走西口”的人渐由土默特而西至阿拉善、额济纳等旗耕牧就食，至解放前延续不断。解放后才结束了“走西口”的痛苦历史。